Estados UnidosO The Highwaymen reuniu Johnny Cash, Willie Nelson, Waylon Jennings e Kris Kristofferson em 1985, como um supergrupo de country ligado à cena outlaw. O álbum de estreia, Highwayman, trouxe a faixa-título, que chegou ao primeiro lugar das paradas country nos Estados Unidos.
O quarteto lançou mais dois discos, Highwayman 2 e The Road Goes On Forever, entre 1990 e 1995, período em que também fez turnês. A atividade do grupo se encerrou em 1995.