Estados UnidosMontgomery Gentry surgiu em Kentucky com Eddie Montgomery e Troy Gentry, que já haviam tocado juntos em grupos locais. Depois de adotarem o nome da dupla, assinaram com a Columbia e lançaram Tattoos & Scars em 1999, com “Hillbilly Shoes” entre os primeiros sucessos.
A dupla emplacou hits country ao longo dos anos 2000. Troy Gentry morreu em um acidente de helicóptero em 2017; Eddie Montgomery continuou a se apresentar usando o nome do grupo.