• O álbum foi o terceiro lançado pela banda em 1969, após Bayou Country e Green River. ​

• O título do álbum e a capa fazem referência à “Willy and the Poor Boys”, uma banda fictícia mencionada na música “Down on the Corner”. ​

• Inclui covers de “Cotton Fields” e “The Midnight Special”, ambas associadas ao lendário músico de blues Lead Belly. ​

• A faixa “Down on the Corner” apresenta a colaboração dos músicos Booker T. Jones, Steve Cropper, Donald “Duck” Dunn e Al Jackson Jr., membros da renomada banda Booker T. & the MG’s. ​

• “Fortunate Son” é uma crítica contundente às desigualdades sociais e ao patriotismo cego, tornando-se um hino de protesto da época. ​

• A fotografia da capa foi tirada em frente ao Duck Kee Market, em Oakland, Califórnia, refletindo a estética de uma banda de rua.