• O álbum surgiu a partir de composições que Springsteen escreveu durante as sessões de gravação de seu álbum anterior, “Magic” (2007).

• “Working on a Dream” foi o último álbum a contar com a participação do tecladista Danny Federici, que faleceu em abril de 2008.

• A faixa-título foi apresentada ao vivo pela primeira vez em 2 de novembro de 2008, durante um evento de campanha para Barack Obama em Cleveland.

• O álbum estreou em primeiro lugar na parada Billboard 200 dos EUA, vendendo cerca de 224.000 cópias na primeira semana.

• O álbum incorpora elementos de folk rock, com influências de artistas como Johnny Cash, Roy Orbison e Bob Dylan.

• “The Wrestler”, uma faixa bônus do álbum, ganhou o Globo de Ouro de Melhor Canção Original.

• A música “The Wrestler” foi originalmente composta para o filme homônimo de 2008, estrelado por Mickey Rourke, e foi aclamada pela crítica, apesar de não ter sido indicada ao Oscar.

• A “Working on a Dream Tour” começou em abril de 2009 e foi uma das turnês mais lucrativas do ano, arrecadando mais de $156 milhões e atraindo mais de 1,7 milhão de espectadores.

• O álbum é considerado a conclusão de uma trilogia iniciada com “The Rising” (2002) e seguida por “Magic” (2007), todas produzidas por Brendan O’Brien.

• O álbum apresenta uma variedade de estilos, incluindo influências do Wall of Sound, harmonias ao estilo Beach Boys e guitarras reminiscentes dos Byrds, destacando a diversidade musical de Springsteen.